D(+)-Galactose BioChemica

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Galaktose, manchmal auch mit Gal abgekürzt, ist ein Monosaccharid-Zucker, der etwa so süß ist wie Glukose und etwa 65 % so süß wie Saccharose. Sie ist eine Aldohexose und ein C-4-Epimer der Glukose. Ein Galaktose-Molekül, das mit einem Glukose-Molekül verbunden ist, bildet ein Laktose-Molekül. - Galaktan ist eine polymere Form der Galaktose, die in Hemizellulose vorkommt und den Kern der Galaktane bildet, einer Klasse natürlicher polymerer Kohlenhydrate. - D-Galaktose wird auch als Gehirnzucker bezeichnet, da sie ein Bestandteil von Glykoproteinen (Oligosaccharid-Protein-Verbindungen) ist, die im Nervengewebe vorkommen. - Etymologie - Das Wort Galaktose wurde Mitte des 19. Jahrhunderts von Charles Weissman geprägt und leitet sich von griechisch galaktos (von Milch) und der allgemeinen chemischen Endung für Zucker -ose ab. Die Etymologie ist mit der des Wortes Laktose vergleichbar, da beide Wurzeln die Bedeutung "Milchzucker" haben. Laktose ist ein Disaccharid aus Galaktose und Glukose. - Struktur und Isomerie - Galaktose kommt sowohl in offenkettiger als auch in zyklischer Form vor. Die offenkettige Form hat ein Carbonyl am Ende der Kette. - Vier Isomere sind zyklisch, zwei davon mit einem Pyranosering (sechsgliedrig), zwei mit einem Furanosering (fünfgliedrig). Galactofuranose kommt in Bakterien, Pilzen und Protozoen vor und wird von einem mutmaßlichen Chordaten-Immunlektin-Intelektin über sein exocyclisches 1,2-Diol erkannt. In der zyklischen Form gibt es zwei Anomere, die als alpha und beta bezeichnet werden, da der Übergang von der offenkettigen Form zur zyklischen Form die Bildung eines neuen Stereocenters an der Stelle des offenkettigen Carbonyls beinhaltet. - Das IR-Spektrum der Galaktose zeigt eine breite, starke Streckung von etwa 2500 cm-1 bis 3700 cm-1. - Das Protonen-NMR-Spektrum für Galaktose umfasst Peaks bei 4,7 ppm (D2O), 4,15 ppm (-CH2OH), 3,75, 3,61, 3,48 und 3,20 ppm (-CH2 des Rings), 2,79-1,90 ppm (-OH). - Zyklische Formen der Galaktose
Stuhlkonformation der D-Galaktopyranose - Beziehung zur Laktose - Galaktose ist ein Monosaccharid. Wenn sie mit Glukose (einem anderen Monosaccharid) durch eine Kondensationsreaktion verbunden wird, entsteht ein Disaccharid namens Laktose. Die Hydrolyse von Laktose zu Glukose und Galaktose wird durch die Enzyme Laktase und β-Galaktosidase katalysiert. Letztere wird durch das lac-Operon in Escherichia coli produziert. - In der Natur kommt Laktose hauptsächlich in Milch und Milchprodukten vor. Daher können verschiedene Lebensmittel, die mit aus Milch gewonnenen Zutaten hergestellt werden, Laktose enthalten. Der Galaktose-Stoffwechsel, bei dem Galaktose in Glukose umgewandelt wird, wird von den drei wichtigsten Enzymen in einem Mechanismus durchgeführt, der als Leloir-Weg bekannt ist. Die Enzyme sind in der Reihenfolge des Stoffwechselweges aufgeführt: Galaktokinase (GALK), Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) und UDP-Galaktose-4'-Epimerase (GALE). In der menschlichen Laktation wird Galaktose in einem Verhältnis von 1:1 zu Glukose benötigt, damit die Milchdrüsen Laktose synthetisieren und absondern können. In einer Studie, in der Frauen mit einer galaktosehaltigen Diät gefüttert wurden, stammten 69 ± 6 % der Glukose und 54 ± 4 % der Galaktose in der von ihnen produzierten Laktose direkt aus Plasmaglukose, während 7 ± 2 % der Glukose und 12 ± 2 % der Galaktose in der Laktose direkt aus Plasmagalaktose stammten. 25 ± 8 % der Glukose und 35 ± 6 % der Galaktose wurden aus kleineren Molekülen wie Glycerin oder Acetat in einem Prozess synthetisiert, der in dem Papier als Hexoneogenese bezeichnet wird. Dies deutet darauf hin, dass die Synthese von Galaktose durch die direkte Aufnahme und Verwendung von Plasmagalaktose, sofern vorhanden, ergänzt wird. - Stoffwechsel - Stoffwechsel gängiger Monosaccharide und einige biochemische Reaktionen der Glukose - Galaktosestoffwechsel - Glukose ist stabiler als Galaktose und weniger anfällig für die Bildung unspezifischer Glykokonjugate, d. h. Moleküle, bei denen mindestens ein Zucker an ein Protein oder Lipid gebunden ist. Viele vermuten, dass aus diesem Grund ein Weg zur schnellen Umwandlung von Galaktose in Glukose bei vielen Arten sehr konserviert ist. - Der Hauptweg des Galaktosestoffwechsels ist der Leloir-Weg; beim Menschen und anderen Spezies sind jedoch mehrere alternative Wege bekannt, wie z. B. der De Ley-Doudoroff-Weg. Der Leloir-Weg besteht aus der letzten Stufe eines zweiteiligen Prozesses, der β-D-Galaktose in UDP-Glukose umwandelt. Die erste Stufe ist die Umwandlung von β-D-Galaktose in α-D-Galaktose durch das Enzym Mutarotase (GALM). Der Leloir-Weg führt dann die Umwandlung von α-D-Galaktose in UDP-Glukose durch drei Hauptenzyme durch: Galaktokinase (GALK) phosphoryliert α-D-Galaktose zu Galaktose-1-Phosphat oder Gal-1-P; Galaktose-1-Phosphat-Uridyltransferase (GALT) überträgt eine UMP-Gruppe von UDP-Glukose auf Gal-1-P, um UDP-Galaktose zu bilden; und schließlich wandelt UDP-Galaktose-4'-Epimerase (GALE) UDP-Galaktose und UDP-Glukose um und vervollständigt so den Stoffwechselweg. - Die oben genannten Mechanismen des Galaktosestoffwechsels sind notwendig, weil der menschliche Körper Galaktose nicht direkt in Energie umwandeln kann, sondern erst einen dieser Prozesse durchlaufen muss, um den Zucker zu verwerten. - Galaktosämie ist eine Unfähigkeit zum ordnungsgemäßen Abbau von Galaktose aufgrund einer genetisch vererbten Mutation in einem der Enzyme im Leloir-Stoffwechselweg. Infolgedessen ist der Verzehr selbst kleiner Mengen für Galaktosemiker schädlich. - Quellen - Galaktose ist in Milchprodukten, Avocados, Zuckerrüben, anderen Gummis und Schleimstoffen enthalten. Sie wird auch vom Körper synthetisiert, wo sie Bestandteil von Glykolipiden und Glykoproteinen in verschiedenen Geweben ist; außerdem ist sie ein Nebenprodukt des Ethanolherstellungsprozesses der dritten Generation (aus Makroalgen). - Klinische Bedeutung - Die chronische systemische Exposition von Mäusen, Ratten und Drosophila gegenüber D-Galaktose führt zu einer Beschleunigung der Seneszenz (Alterung). Es wurde berichtet, dass eine hochdosierte D-Galaktose-Exposition (120 mg/kg) bei Nagetieren eine verringerte Spermienkonzentration und Spermienmotilität hervorrufen kann und bei subkutaner Verabreichung ausgiebig als Alterungsmodell verwendet wurde. Zwei Studien haben einen möglichen Zusammenhang zwischen Galaktose in der Milch und Eierstockkrebs nahegelegt. Andere Studien zeigen keinen Zusammenhang, auch nicht bei gestörtem Galaktosestoffwechsel. In jüngerer Zeit hat eine von der Harvard School of Public Health durchgeführte gepoolte Analyse keinen spezifischen Zusammenhang zwischen laktosehaltigen Lebensmitteln und Eierstockkrebs ergeben und eine statistisch unbedeutende Erhöhung des Risikos bei einem Laktosekonsum von 30 g/Tag gezeigt. Weitere Untersuchungen sind erforderlich, um mögliche Risiken zu ermitteln. Einige laufende Studien deuten darauf hin, dass Galaktose eine Rolle bei der Behandlung der fokalen segmentalen Glomerulosklerose (einer Nierenerkrankung, die zu Nierenversagen und Proteinurie führt) spielen könnte. Diese Wirkung ist wahrscheinlich auf die Bindung von Galaktose an den FSGS-Faktor zurückzuführen. Galaktose ist ein Bestandteil der Antigene (chemische Marker) auf den Blutzellen, die die Blutgruppe innerhalb des ABO-Blutgruppensystems unterscheiden. Bei den O- und A-Antigenen befinden sich zwei Galaktosemonomere auf den Antigenen, während bei den B-Antigenen drei Galaktosemonomere vorhanden sind. Ein aus zwei Galaktoseeinheiten bestehendes Disaccharid, Galaktose-Alpha-1,3-Galaktose (Alpha-Gal), ist als potenzielles Allergen in Säugetierfleisch erkannt worden. Eine Alpha-Gal-Allergie kann durch den Biss einer einsamen Sternzecke ausgelöst werden. Galaktose in Natriumsaccharinlösung hat bei erwachsenen weiblichen Ratten in einem Laborversuch in Verbindung mit einer Injektion in den Magen eine konditionierte Geschmacksvermeidung ausgelöst. Der Grund für diese Geschmacksvermeidung ist noch nicht bekannt, es ist jedoch möglich, dass eine Verringerung der für die Umwandlung von Galaktose in Glukose erforderlichen Enzyme in der Leber der Ratten dafür verantwortlich sein könnte. - Geschichte - 1855 stellte E. O. Erdmann fest, dass bei der Hydrolyse von Laktose neben Glukose eine weitere Substanz entsteht. - Die Galaktose wurde erstmals 1856 von Louis Pasteur isoliert und untersucht, der sie "Laktose" nannte. 1860 wurde sie von Berthelot in "Galaktose" oder "Glucose lactique" umbenannt. Im Jahr 1894 bestimmten Emil Fischer und Robert Morrell die Konfiguration der Galaktose.

D-Galaktose ist eine Aldohexose, die natürlich in der D-Form in Laktose, Cerebrosiden, Gangliosiden und Mucoproteinen vorkommt. Beim Menschen wird die Aufnahme von Galaktose aus der Nahrung durch Na/Glukose-Cotransporter vermittelt. Das Monosaccharid wird im Dünndarm absorbiert und in der Leber abgebaut. Galaktose wird über den Leloir-Stoffwechselweg in Galaktose-1-Phosphat, dann in Glukose-1-Phosphat und Glukose-6-Phosphat umgewandelt, die in den Glukosestoffwechsel eingehen können. Die Mutation eines der Enzyme des konservierten Leloir-Stoffwechselwegs kann zu klinischen Mängeln führen, die als Galaktosämien bekannt sind. Forschung und Anwendungen: D-Galaktose dient als Substrat in Enzymstudien (1, 2). Chronische D-Galaktose-Exposition führt bei Mäusen und Drosophila zu Neurodegeneration und wurde daher als Alterungsmodell verwendet (3). Galaktose könnte als Chaperon der Alpha-Galaktosidase dienen und wird daher bei der Behandlung der Fabry-Krankheit getestet (4). Das Monosaccharid wird bis zu einem gewissen Grad als Süßungsmittel und Nahrungsergänzungsmittel verwendet. Es wird auch als Ultraschallkontrastmittel verwendet, da bestimmte Galaktosezubereitungen nur langsam von den Organen oder Geweben des Körpers aufgenommen werden.

FAQs

Was ist D-Galaktose?

D-Galaktose, auch bekannt als D-(+)-Galaktose, ist ein Einfachzucker oder Monosaccharid, das aus sechs Kohlenstoffatomen mit einer funktionellen Aldehydgruppe besteht. Wie Glucose ist Galactose eine Aldohexose mit der chemischen Formel C6H12O6, die sich nur durch die Position einer Hydroxylgruppe unterscheidet; D-Galactose ist das C4-Epimer der D-Glucose. Dieser Unterschied verleiht Galaktose andere chemische und biochemische Eigenschaften als Glukose. Galaktose gehört zusammen mit Glukose zu den Monosacchariden, die in der Natur in der D-Form in Laktose, Cerebrosiden, Gangliosiden und Mucoproteinen vorkommen. Es ist auch Bestandteil von Polysacchariden (Gummis, Pektine, Schleimstoffe). Es kann auch Bestandteil von Glykolipiden und Glykoproteinen von Zellmembranen, insbesondere von Neuronen, sein. Beim Menschen wird die Galaktoseaufnahme aus der Nahrung durch Na/Glukose-Cotransporter vermittelt. Das Monosaccharid wird im Dünndarm absorbiert und in der Leber abgebaut. Galaktose wird über den Leloir-Stoffwechselweg in Galaktose-1-Phosphat und anschließend in Glukose-1-Phosphat und Glukose-6-Phosphat umgewandelt, die in den Glukosestoffwechsel gelangen können. Die Mutation eines der konservierten Enzyme des Leloir-Wegs kann zu klinischen Mängeln führen, die als Galaktosämien bekannt sind. D-Galaktose wird auch als "Gehirnzucker" bezeichnet, da sie ein Bestandteil der Glykoproteine (Oligosaccharid-Protein-Verbindungen) ist, die im Nervengewebe vorkommen. Andere Bezeichnungen für D-Galaktose sind: D-Galaktopyranose, Dextrogalaktose, Gal.

Welche Anwendungen hat Galaktose?

In der medizinischen und biopharmazeutischen Industrie wurde Galaktose unter anderem in Studien zur Behandlung und Diagnose von Hepatitis C, Leberkrebs, Morbus Wilson, diabetischem Makulaödem und fokal segmentaler Glomerulosklerose eingesetzt. In der Forschung dient D-Galaktose als Substrat in Enzymstudien. Die chronische Exposition gegenüber D-Galaktose führt bei Mäusen und Drosophila zu Neurodegeneration und wurde daher als Modell für die Alterung verwendet. Galaktose kann als Chaperon für die Alpha-Galaktosidase dienen und wurde daher bei der Behandlung der Fabry-Krankheit getestet. Es wird auch als Kontrastmittel für Ultraschalluntersuchungen verwendet, da die Absorption durch Organe oder Körpergewebe bei bestimmten Galaktosepräparaten eher langsam ist. In der pharmazeutischen Industrie bietet D-Galaktose ein breites Spektrum an Verwendungsmöglichkeiten als Vektor für die Entwicklung von Prodrugs. Es wird auch als Hilfsstoff bei der Herstellung von biologischen Arzneimitteln verwendet.

Wofür wird D(+)-Galaktose verwendet?

In der medizinischen und biopharmazeutischen Industrie wurde Galaktose unter anderem in Studien zur Behandlung und Diagnose von Hepatitis C, Leberkrebs, Morbus Wilson, diabetischem Makulaödem und fokal segmentaler Glomerulosklerose eingesetzt. In der Forschung dient D-Galaktose als Substrat in Enzymstudien. Die chronische Exposition gegenüber D-Galaktose führt bei Mäusen und Drosophila zu Neurodegeneration und wurde daher als Modell für die Alterung verwendet. Galaktose kann als Chaperon für die Alpha-Galaktosidase dienen und wurde daher bei der Behandlung der Fabry-Krankheit getestet. Es wird auch als Kontrastmittel für Ultraschalluntersuchungen verwendet, da die Absorption durch Organe oder Körpergewebe bei bestimmten Galaktosepräparaten eher langsam ist. In der pharmazeutischen Industrie bietet D-Galaktose ein breites Spektrum an Verwendungsmöglichkeiten als Vektor für die Entwicklung von Prodrugs. Es wird auch als Hilfsstoff bei der Herstellung von biologischen Arzneimitteln verwendet.

Ist D-Galaktose ein reduzierender Zucker?

Ja, alle Monosaccharide wie Glukose, Fruktose und Galaktose sind reduzierende Zucker.

Was bedeutet es, dass ein Zucker ein reduzierender Zucker ist?

Ein reduzierender Zucker ist jeder Zucker, der als Reduktionsmittel wirken kann. In alkalischer Lösung kann ein reduzierender Zucker einen Aldehyd oder ein Keton bilden, wodurch er als Reduktionsmittel fungieren kann, z. B. in Benedict's Reagenz. Bei einer solchen Reaktion wird der Zucker in eine Carbonsäure umgewandelt. Alle Monosaccharide sind reduzierende Zucker, ebenso wie einige Disaccharide, einige Oligosaccharide und einige Polysaccharide. Monosaccharide lassen sich in zwei Gruppen einteilen: Aldosen, die eine Aldehydgruppe haben, und Ketosen, die eine Ketongruppe haben. Ketosen müssen zunächst zu Aldosen tautomerisieren, bevor sie als reduzierende Zucker wirken können. Die in der Ernährung häufig vorkommenden Monosaccharide Galaktose, Glukose und Fruktose sind allesamt reduzierende Zucker.

Wie hoch ist der Schmelzpunkt von D-Galaktose?

Der Schmelzpunkt von D-Galaktose liegt bei 168-170 °C.

Wie groß ist die Löslichkeit von D-Galaktose?

Die Löslichkeit von D-Galaktose in Wasser beträgt 650 g/L bei 20 °C.

Wie lautet die CAS-Nummer von D-Galaktose?

Die CAS-Nummer von D-Galaktose ist 59-23-4.

Wo kann man D-Galaktose kaufen

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Literature

(1) Doudoroff, M. (1962) Methods Enzymol. 5, 339-341. D-Galactose-Dehydrogenase von Pseudomonas saccharophila. (2) Dahms, A.S. & Anderson, R. (1972) J. Biol. Chem. 247, 2222-2227. D-Fucose - Stoffwechsel in Pseudomonaden.